Angelina Jolie a obtenu l'Oscar, le Golden Globe et le Broadcast Films Critics Association Award, le Showest Award et le Screen Actors Guild Award du meilleur second rôle féminin dans Une vie volée de James Mangold; le Golden Globe de la meilleure actrice, le Screen Actors Guild Award et une citation à l'Emmy dans le téléfilm de Michael Cristofer Femme de rêve; le Golden Globe du meilleur second rôle féminin, le Cable Ace Award et une nomination à l'Emmy pour son interprétation de Cornelia Wallace dans le téléfilm de John Frankenheimer Wallace; le blockbuster entertainment award pour 60 secondes chrono; le national board of review award dans La carte du cœur.

Consacrée en 1998 par son interprétation du top model Gia Carangi dans Femme de rêve, Angelina Jolie a été la partenaire de Sean Connery, Gena Rowlands, Madeleine Stowe et Ellen Burstyn dans La carte du cœur, de Denzel Washington dans le thriller Bone Collector, de David Duchovny et Timothy Hutton dans Playing God, de John Cusack et Billy Bob Thornton dans Les aiguilleurs, de Nicolas Cage et Robert Duvall dans 60 secondes chrono, d'Antonio Banderas dans Péché originel.

Elle a également tourné dans la mini-série de Karen Arthur True Women et dans les clips des Rolling Stones Has anyone seen my baby , Meatloaf Rock'n roll dreams come through et Lenny Kravitz Stand by my woman .

Outre le deuxième volet des aventures de Lara Croft, elle a tourné récemment le film d'action et d'aventures Sky Captain and the World of Tomorrow aux côtés de Jude Law et Gwyneth Paltrow et Alexander d'Oliver Stone.